多种方法还原叠氮制备胺

催化加氢和化学还原是叠氮还原的两种常用方法。在催化加氢过程中，常用的催化剂包括Pd/C和RaneyNi。若分子内存在对氢化敏感的卤素，则可选择使用PtO2作为催化剂。而在化学还原方面，最温和的条件是利用三苯基膦在湿的四氢呋喃中进行还原，或者采用LAH进行还原。

接下来，我们将以Pd/C催化剂为例，探讨其催化加氢还原烷基叠氮的具体应用。在乙醇（28mL）中溶解目标物质（42g，6mmol），随后加入0%w/w的钯炭催化剂（67g），在氢气气氛和常压条件下搅拌小时。反应结束后，将反应混合物过滤，并通过减压蒸发浓缩滤液。从二乙醚中重结晶得到的结晶残余物，最终得到90g标题化合物，其熔点范围为04~05°C。

接下来，我们再通过Pd/BaSO4催化剂来探讨烷基叠氮的催化加氢还原。在乙醇（40mL）和5N盐酸（40mL）的混合溶液中溶解起始物质（0g，8mmol），随后加入Palladium/bariumsulfate催化剂（3g）。在约60psi的氢气压力下搅拌2小时，进行氢化反应。反应完成后，过滤并浓缩滤液至约30mL体积。当用氨水将pH值调至5时，氨基酸以白色粉末的形式沉淀出来。经过乙醇/水洗涤和干燥后，得到5g产物，其熔点范围为~°C。

接下来，我们再探讨使用PtO2催化剂进行烷基叠氮的催化加氢还原。将4毫克（毫摩尔）的铂氧化物加入到起始物质（38毫克，5毫摩尔）在甲醇（4毫升）中的溶液中。在室温下，使用充满氢气的气球，将此混合物在氢气氛围中搅拌氢化3小时。随后，通过装有CELITE硅藻土的滤床过滤催化剂，并用甲醇洗涤。将滤液浓缩，得到标题化合物，为油状物。

接下来，我们再探讨通过RaneyNi催化剂进行烷基叠氮的催化加氢还原。将7克（5毫摩尔）的起始物质溶解在毫升甲醇中。随后，加入5毫升三乙胺和5毫升水合肼。在室温下搅拌反应溶液，同时分批加入0克Raney-Ni催化剂。三小时后，完成Raney-Ni的添加，再搅拌一小时以确保反应完全。然后，通过过滤去除Raney-Ni催化剂。将滤液在真空下蒸发，残留物溶解在二氯甲烷中，并用水和0%的氯化钠溶液洗涤。接着，用硫酸钠干燥有机相，过滤并蒸发。最终得到克产品。其二盐酸盐的熔点范围为~23摄氏度。5，通过PPh3-THF-H2O体系还原烷基叠氮的示例

向含有克（9毫摩尔）8-叠氮甲基-,6-萘啶的20毫升四氢呋喃溶液中，加入2毫升水和3克三苯基磷。在室温下搅拌过夜后，将反应混合物真空浓缩。接着，通过快速色谱法（使用50×40毫米硅胶，以甲醇与二氯甲烷的混合物中加入0%的氨水作为洗脱剂，进行线性梯度洗脱，范围从5%到20%）进行纯化，从而得到所需产品。将含有0克（9毫摩尔）物质的溶液逐滴加入到氮气氛围中的四氢呋喃（毫升）搅拌悬浮液中，该悬浮液包含4克（摩尔）锂铝氢化物。室温下搅拌小时后，加入4毫升水进行猝灭，随后加入4毫升5%的氢氧化钠溶液和2毫升水。接着，将混合物过滤，并用四氢呋喃（50毫升）洗涤残留物。将合并的滤液蒸发，得到标题化合物（5克，82%的产率），为淡粉色油状物。